Некоторые исследователи, например, Саймон Армстронг, ведут историю стрит-арта с древнейших времен — с наскальных рисунков, датируемых 15–17 тыс. до н. э. Функции у этих видов живописи похожи: они являются частью культуры, отражают переживания и паттерны поведения людей, то, что их окружает. Если раньше это были животные (как в пещере Шове, Франция), то сейчас — это общественные деятели, выражение социальных и политических проблем, абстракции.

Более распространено мнение о том, что уличное искусство зародилось как одна из субкультур в 1920-х в Нью Йорке. Банды (crew) использовали надписи на стенах, чтобы «пометить территорию». Не подразумевалось, что эти рисунки являются искусством, способом для самовыражения. Их отличительная черта — направленность на узкую аудиторию. Специальные послания, теги, могли распознать и считать только члены банд. Этот вид уличного искусства позднее получит название «граффити». Тогда роспись стен была маргинализирована и считалась вандализмом.

Все начало меняться, когда рисовать на стенах стали художники. Стены — место, где можно оставлять послания не только для банд, но и для широкой аудитории. Например, говорить о том, что понятно всем: проблемах общества, актуальной повестке. Первыми, кто начал использовать потенциал стен, стали SAMO («Same Old Sh*t»). Под этим псевдонимом работали Жан-Мишель Баския, впоследствии ставший одним из самых известных и востребованных современных художников, и его товарищ Аль Диас. Поначалу они писали лишь свой псевдоним, о котором узнал весь район Сохо, Нью Йорк. А затем начали добавлять послания о своей жизни, проблемах, шутки и просто бессмысленные надписи: «SAMO© КАК АЛЬТЕРНАТИВА БОГУ».

Помимо граффити, к уличному искусству относится стрит-арт. Главная его черта — доступность большой аудитории. Стрит-артеры стали оставлять на стенах рисунки вместо надписей; они тоже были реакцией на актуальные события. Хотя распространился стрит-арт в 1970-х, впервые он появился во время Второй Мировой войны. В Детройте, США, на заводе по изготовлению бомб. Kilroy, один из рабочих, оставлял на ящиках с боеприпасами надпись «Kilroy was here» (здесь был Килрой) и дополнял ее рисунками, которые быстро стали узнаваемыми среди солдат.

Стрит-арт — это не просто про рисунки баллончиками, он включает в себя множество техник. Например, в 1980-х художники начали использовать трафареты. Они позволяли быстро наносить на стены изображения и не быть пойманными полицией. Родоначальник этой техники — Blek le Rat (Ксавье Проу), французский художник. Его фишкой стали изображения крыс, которых он считал «единственными свободными животными в городе». Но первой «профессиональной» работой Blek le Rat как стрит-артера стал пожилой мужчина в кепке, которого художник однажды увидел в газете. Это было первое изображение человека в полный рост на улицах Парижа, поэтому оно запомнилось горожанам и принесло известность художнику.
Уличное искусство постоянно модернизируется. К надписям и рисункам добавились стикеры и плакаты. Художники начали использовать не только стены, но и асфальт, и даже транспорт. Неизменным остается урбанистический характер уличного искусства: рисунки и послания непременно становятся частью города. Они меняют привычный облик места, вовлекают горожан в диалог, заставляют их обратить внимание на те пространства улиц, которые обычно остаются незамеченными. И по-прежнему уличное искусство отражает актуальные переживания, социально-политические проблемы, которые легко понять массовой аудитории, которым легко сопереживать.